В зависимости от содержания воды, способа получения и цели использования существует много различных етаноловмисних продуктов. Наибольшее широкого потребления получила смесь 95,6 мас. % Этанола и 4,4 мас. % Воды, такое содержание этилового спирта максимально возможный при обычной фракционной перегонки, потому что это соотношение образует азеотропную смесь с температурой кипения 78,15 C.
Кроме пищевых продуктов этиловый спирт в большом количестве потребляется как топливо , растворитель и как сырье в различных промышленных процессах. Для промышленных нужд этиловый спирт часто производят с нефтяной и газовой сырья каталитической гидратацией этилена .
1. Физические свойства и строение
Этиловый спирт - бесцветная жидкость со слабым "алкогольным" запахом. Плотность его 0,789 г / см 3. Температура кипения 78,3 С. С водой смешивается в любых пропорциях. Этиловый спирт является хорошим растворителем для многих органических, а также неорганических веществ.
Молекулярная формула этилового спирта C 2 H 6 O, или C 2 H 5-OH. Структурная формула:
2. Промышленные способы добывания
В промышленных масштабах этиловый спирт добывают тремя способами: спиртовым брожением сахаристых веществ, гидролизом целлюлозы и синтетическим способом.
2.1. Брожения сахаристых веществ
Способ брожения сахаристых веществ является старейшим. Исходным веществом для этого способа служат природные продукты, богатые крахмал : картофель , зерна пшеницы , ржи , кукурузы и т.д., а также целлюлоза .
Для превращения крахмала в сахаристые вещества его сначала подвергают гидролизу. С этой целью растертую картофель или муку заваривают горячей водой, чтобы ускорить набухание крахмала, а затем добавляют солод , т.е. растертые с водой проросшие зерна ячменя. В солоде содержится особый фермент (органическое вещество, которое играет роль катализатора), под воздействием которого происходит оцукровування (гидролиз) крахмала, т.е. превращение его в глюкозу . Этот процесс суммарно изображают следующим уравнением:
- nC 6 Н 10 О 5 + nН 2 O = nC 6 Н 12 O 6
После окончания процесса гидролиза к смеси добавляют дрожжи, под влиянием которых глюкоза подвергается брожению, то есть превращается в спирт и диоксид углерода :
- C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5-OH + 2CO 2
По окончании брожения жидкость подвергают перегонке и получают спирт-сырец, содержащий около 90% этилового спирта и различные побочные продукты - пропиловый спирт C 3 H 7-OH, изобутиловый C 4 H 9-OH и изоамиловый C 5 H 11-OH (так называемые сивушные масла), которые предоставляют сырца неприятного запаха и делают его ядовитым.
Спирт-сырец ректификують (очищают) разгонки на специальных ректификационных колонках и получают спирт ректификат (очищенный), который содержит 96% этилового спирта и 4% воды. При таком соотношении спирт и вода образуют нераздельно кипящую смесь (азеотроп). Поэтому методом перегонки можно получить 100%-ного спирта. Безводный, или так называемый абсолютный, спирт получают лишь для специальных целей обработкой спирта безводным сульфатом меди CuSO 4, который поглощает остатки воды и превращается в медный купорос CuSO 4 5H 2 O, который затем отделяют. В настоящее время используют более современные методы. Самый простой - это осушка над активированными молекулярными ситами (3 или 4 Анстрем). Лучший - сначала обработка металлическим натрием (преимущественно с ним реагирует вода с образованием NaOH и водорода), затем ректификация. Окончательно сохраняют над молекулярными ситами.
2.2. Гидролиз целлюлозы
Картофель и зерно, на переработке которых базируется производство этилового спирта по предыдущим способом, - довольно ценные пищевые продукты. Поэтому их пытаются заменить непищевой сырьем. В связи с этим теперь уже нашел широкое применение способ получения спирта из целлюлозы, которая по своему химическому составу близка к крахмала.
Этот способ основан на способности целлюлозы (клетчатки) подвергаться гидролизу под действием кислот с образованием глюкозы, которую затем сбраживают на спирт при помощи дрожжей. С этой целью отходы дерева (опилки, стружку), нагревают в автоклавах с 0,3-0,5%-ной серной кислотой под давлением 7-10 атм. Целлюлоза при этом, подобно крахмалу, гидролизует:
- (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6
По окончании процесса кислоту нейтрализуют мелом :
- H 2 SO 4 + CaCO 3 = CaSO 4 ↓ + CO 2
Малорастворимый сульфат кальция отфильтровывают, а раствор подвергают брожению, добавив дрожжи . Затем раствор направляют на ректификационные колонки для отгонки спирта.
Полученный таким способом этиловый спирт называют гидролизным. Его применяют только для технических целей, поскольку в нем содержится целый ряд вредных примесей, в частности метиловый спирт , ацетон и т.п..
С одной тонны древесины можно получить до 200 дм 3 спирта. Это означает, что 1 т древесины может заменить 1 т картофеля или 300 кг зерна.
2.3. Добыча синтетического спирта
Этот способ основан на способности этилена, при определенных условиях, в реакции гидратации, т.е. присоединение воды с образованием этилового спирта. Процесс проводят в специальном контактном аппарате под давлением более 50 атм и температуре 280-300 С в присутствии фосфорной кислоты в качестве катализатора.
3. Лабораторные методы получения этанола
Существует также еще достаточно много лабораторных методов получения этанола.
3.1. Гидролиз галогенпроизводных углеводородов
Этанол образуется при гидролизе галогенозамищеного этана . Поскольку реакция может проходить в обоих направлениях, ее проводят в присутствии щелочей или карбонатов для смещения равновесия вправо.
3.2. Гидратация этилена
Реакция проводится аналогично промышленном метода получения синтетического этанола.
3.3. Восстановление карбонильных соединений
Восстановление карбонильной группы в гидроксильной является довольно распространенным лабораторным методом получения
Международное наименование: Еthanol
Состав и форма выпуска
Раствор для наружного применения и приготовления лекарственных форм 95% прозрачный, бесцветный, подвижный, летучий, с характерным спиртовым запахом. В 1 флаконе содержится 100 мл этанола 95%.
Объем флакона из темного стекла или банки из темного стекла 50 мл или 100 мл. Упакованы в картонную пачку.
Клинико-фармакологическая группа
Антисептик для наружного применения
Фармако-терапевтическая группа
Антисептическое средство
Фармакологическое действие препарата Этанол медицинский
Антисептическое средство. При наружном применении оказывает противомикробное действие. Активен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий и вирусов. Денатурирует белки микроорганизмов.
Антисептическая активность повышается с увеличением концентрации этанола.
Для обеззараживания кожи используют 70% раствор, проникающий в более глубокие слои эпидермиса лучше, чем 95%, обладающий дубящим действием на кожу и слизистые оболочки.
При системном применении обладает способностью вызывать анальгезию и общую анестезию. Наиболее чувствительны к этанолу клетки ЦНС, особенно клетки коры головного мозга, воздействуя на которые, этанол вызывает характерное алкогольное возбуждение, связанное с ослаблением процессов торможения. Затем наступают также ослабление процессов возбуждения в коре, угнетение спинного и продолговатого мозга с подавлением деятельности дыхательного центра.
Является растворителем для ряда лекарственных средств, а также экстрагентом для ряда веществ, содержащихся в лекарственном растительном сырье.
Фармакокинетика
Этанол метаболизируется в печени при участии изофермента CYP2E1, индуктором которого он является.
Показания к применению препарата Этанол медицинский
Лечение начальных стадий заболеваний: фурункул, панариций, мастит; обработка рук хирурга (способы Фюрбрингера, Альфреда), операционного поля (в т.ч. у лиц с повышенной чувствительностью к др. антисептикам, у детей и при операциях на областях с тонкой кожей у взрослых - шея, лицо). Консервация биологического материала, изготовление лекарственных форм для наружного применения, настоек, экстрактов. В качестве местнораздражающего ЛС.
Противопоказания к применению
Гиперчувствительность.
Режим дозирования и способ применения препарата Этанол медицинский
Применяется в зависимости от показаний и лекарственной формы.
Побочные эффекты
Аллергические реакции, ожоги кожи, гиперемия и болезненность кожи в месте наложения компресса. При наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки и может оказывать системное токсическое действие (угнетение ЦНС).
Применение препарата у детей
Этанол при наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки, что следует учитывать при применении у детей.
Особые указания при приеме препарата Этанол медицинский
Этанол при наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки, что нужно учитывать при его использовании у детей.
Взаимодействия с другими лекарственными препаратами
При одновременном применении усиливает действие препаратов, оказывающих угнетающее влияние на ЦНС, сердечно-сосудистую систему, дыхательный центр.
При приеме внутрь с препаратами, оказывающими ингибирующее влияние на фермент альдегиддегидрогеназу (которая участвует в метаболизме этилового спирта), повышается концентрация метаболита этанола - ацетальдегида, вызывающего приливы крови к лицу, тошноту, рвоту, общее недомогание, тахикардию, снижение АД.
Применение препарата Этанол медицинский только по назначению врача, инструкция дана для справки!
этанол, этанол формулаПерейти к: навигация, поиск
| Систематическое наименование |
Этанол |
| Традиционные названия | Этиловый спирт |
| Хим. формула | С2H5OH |
| Рац. формула | СH3СH2OH |
| Физические свойства | |
|---|---|
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 46,069 г/моль |
| Плотность | 0,7893 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 22,39×10−3 Н/м при 20 °C Н/м |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -114,3 °C |
| Т. кип. | +78,4 °C |
| Т. всп. | 13 °C |
| Т. свспл. | +363 °C |
| Пр. взрв. | 3,28 - 18,95 % |
| Тройная точка | -114,3 °C, ? Па |
| Кр. точка | +241 °C, 63 бар |
| Мол. теплоёмк. | 112,4 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия образования | −234,8 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| pKa | 15,9 |
| Растворимость в воде | неограничена |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3611 |
| Структура | |
| Дипольный момент | (газ) 1,69 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 64-17-5 |
| PubChem | 702 |
| Рег. номер EINECS | 200-578-6 |
| SMILES | CCO |
| Кодекс Алиментариус | E1510 |
| RTECS | KQ6300000 |
| ChemSpider | 682 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 10 300 мг/кг |
| Токсичность | метаболит, малотоксичен |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Этано́л (эти́ловый спирт, метилкарбино́л, ви́нный спирт или алкого́ль, часто в просторечии просто «спирт») - одноатомный спирт с формулой C2H5OH (эмпирическая формула C2H6O), другой вариант: CH3-CH2-OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.
Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом - психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.
Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).
- 1 Получение
- 1.1 Брожение
- 1.1.1 Промышленное производство спирта из биологического сырья
- 1.1.2 Гидролизное производство
- 1.2 Гидратация этилена
- 1.3 Очистка этанола
- 1.4 Абсолютный спирт
- 1.1 Брожение
- 2 Свойства
- 2.1 Физические свойства
- 2.2 Химические свойства
- 2.3 Пожароопасные свойства
- 3 Применение
- 3.1 Топливо
- 3.2 Химическая промышленность
- 3.3 Медицина
- 3.4 Парфюмерия и косметика
- 3.5 Пищевая промышленность
- 3.6 Прочее
- 4 Мировое производство этанола
- 5 Применение этанола в качестве автомобильного топлива
- 5.1 Автомобильный парк, работающий на этаноле
- 5.2 Экономичность
- 5.3 Экологические аспекты
- 6 Безопасность и регулирование
- 7 Действие этанола на организм человека
- 8 Виды и марки этанола
- 9 Этимология названий
- 9.1 Этимология термина «этанол»
- 9.2 Этимология названия «алкоголь»
- 9.3 Этимология слова «спирт»
- 10 Примечания
- 11 См. также
- 12 Ссылки
Получение
Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):
Брожение
См. также: Биоэтанол#БрожениеИзвестный с давних времён способ получения этанола - спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.
Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем дистилляции.
Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.
Промышленное производство спирта из биологического сырья
Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:
- Подготовка и измельчение крахмалистого сырья - зерна (прежде всего - ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
- Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём - глюкамилаза, амилосубтилин.
- Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
- Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.
Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.
Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ) не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:
- Альфа
- Экстра
- базис
- высшей очистки
- 1 сорт
Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки.
Гидролизное производство
Основные статьи: Гидролизный спирт , Гидролизное производствоВ промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.
Гидратация этилена
В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:
- прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:
- гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80-90 °С и давлении 3,5 МПа):
Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира.
Очистка этанола
Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C.
Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).
Абсолютный спирт
Абсолютный спирт - этиловый спирт, практически не содержащий воды. Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду, такими как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO4.
Свойства
Физические свойства
Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды. Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3 - 4-й значащей цифры.
| Молекулярная масса | 46,069 а. е. м. |
| Температура плавления | −114,15 °C |
| Температура кипения | 78,39 °C |
| Критическая точка | 241 °C (при давлении 6,3 МПа) |
| Растворимость | смешивается с бензолом, водой, глицерином, диэтиловым эфиром, ацетоном, метанолом, уксусной кислотой, хлороформом |
| Показатель преломления | 1,3611
(температурный коэффициент показателя преломления 4,0·10−4, справедлив в интервале температур 10-30 °C) |
| Стандартная энтальпия образования ΔH | −234,8 кДж/моль (г) (при 298 К) |
| Стандартная энтропия образования S | 281,38 Дж/моль·K (г) (при 298 К) |
| Стандартная мольная теплоёмкость Cp | 1,197 Дж/моль·K (г) (при 298 К) |
| Энтальпия плавления ΔHпл | 4,81 кДж/моль |
| Энтальпия кипения ΔHкип | 839,3 кДж/моль |
Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.
Химические свойства
Анимация трёхмерной модели молекулы этанолаТипичный представитель одноатомных спиртов.
Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления - диоксид углерода и воду:
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.
При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты, щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:
3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно кислотам взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:
2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2. C2H5OH + NaH → C2H5ONa + H2
Обратимо реагирует с карбоновыми и некоторыми неорганическими кислородсодержащими кислотами с образованием сложных эфиров:
С2Н5OH + RCOOH ⇄ RCOOС2Н5 + H2O С2Н5OH + HNO2 ⇄ С2Н5ONO + H2O
С галогеноводородами (HCl, HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:
C2H5OH + HX ⇄ C2H5X + H2O
Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее - в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.
Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:
3C2H5OH + PCl3 → 3C2H5Cl + H3PO3
Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:
С2Н5OH + СH2=CНCN → С2Н5OСH2СH2CN,
реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:
RCHO + С2Н5OH → RCH(OH)OС2Н5 RCH(OH)OС2Н5 + С2Н5OH → RCH(OС2Н5)2 + H2O
При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:
2С2Н5OH ⇄ С2Н5-O-С2Н5 + H2O
При более сильном нагревании с серной кислотой, а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:
CH3CH2OH ⇄ CH2=CH2 + H2O
При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:
2CH3CH2OH +O2 → 2C2H4O + 2H2O
В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминя, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):
2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2
В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.
В слабощелочной среде образует иодоформ:
C2H5OH + 4I2 + 6NaHCO3 → CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O + 6CO2
Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.
Пожароопасные свойства
Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания - 1408 кДж/моль; теплота образования -239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6 - 17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO2 - 29.5, H2O - 35.7, N2 - 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2 с); максимальная нормальная скорость распространения пламени - 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания - 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1% объёма.
Применение
Топливо
Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином.
Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 70%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете - немецкой «Фау-2»), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. "спиртовок"), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов - Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.
Химическая промышленность
- служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
- широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
- является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
- в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.
Медицина
В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как растворитель, экстрагент и антисептик. См. также: Медицинский антисептический раствор- по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
- как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
- подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
- растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
- консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
- пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
- в согревающих компрессах;
- для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
- компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
- как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
- этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола - формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля - щавелевой кислоты).
Парфюмерия и косметика
Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.
Пищевая промышленность
Наряду с водой, является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. кумысе содержится 1-3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе - от 0,5 до 1,2 %.
Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510 .
Энергетическая ценность этанола - 7,1 ккал/г.
Прочее
Применяется для фиксирования и консервирования биологических препаратов.
Мировое производство этанола
Производство этанола по странам, млн литров. Данные ethanolrfa.org.
| Страна | 2004 | 2005 | 2006 | 2007 | 2008 | 2009 | 2010 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| США | 13 362 | 16 117 | 19 946 | 24 565 | 34 776 | 40 068 | 45 360 |
| Бразилия | 15 078 | 15 978 | 16 977 | 18 972,58 | 24 464,9 | ||
| Евросоюз | - | - | - | 2 155,73 | 2 773 | ||
| Китай | 3 643 | 3 795 | 3 845 | 1 837,08 | 1 897,18 | ||
| Индия | 1 746 | 1 697 | 1 897 | 199,58 | 249,48 | ||
| Франция | 827 | 907 | 948 | - | - | ||
| Германия | 268 | 430 | 764 | - | - | ||
| Россия | 760 | 860 | 608 | 609 | 536 | 517 | 700 |
| ЮАР | 415 | 389 | 387 | - | - | ||
| Великобритания | 400 | 351 | 279 | - | - | ||
| Испания | 298 | 298 | 463 | - | - | ||
| Таиланд | 279 | 298 | 352 | 299,37 | 339,4 | ||
| Колумбия | - | - | 279 | 283,12 | 299,37 | ||
| Весь мир : | 40 710 | 45 927 | 50 989 | 49 524,42 | 65 527,05 |
Применение этанола в качестве автомобильного топлива
Основная статья: БиоэтанолТопливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).
Биоэтанол - это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозо- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использование в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.
Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30%, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.
Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.
Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C2H5OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды.
В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола и содержащих его смесей на транспорте с двигателями внутреннего сгорания:
| Страна | Требования |
|---|---|
| Бразилия | 22-25 % этанола в бензине, 2% в дизельном топливе, доступны высокоэтанольные марки (E85, E100), их процент на рынке плавно увеличивают. Основной источник - сахарный тростник. Около 45 % мирового производства. |
| США | На США приходится 44,7 % мирового производства топливного спирта. Внедряются марки смеси этанола и бензина (E85, E10). Предполагается ввести 20% к 2020 году. |
| Венесуэла | 10% этанола в бензине. |
| Евросоюз | До ~6 % добавляется в обязательном порядке, внедряются этанольные марки E10 и выше. |
| Китай | Производить ежегодно 3 млн тонн к 2010 году/ |
| Аргентина | Обязательна 5% добавка этанола в любых марках бензина, внедряются марки с большим содержанием. |
| Таиланд | 5 % этанола является минимальным допустимым содержанием в бензине. |
| Украина | Законодательно установлено содержание 5% этанола в бензине с 2013, и 7% с 2014 года. На заправках широко продается топливо с содержанием биоэтанола в от 30 до 37,2% |
| Колумбия | 10%-я смесь в больших городах к сентябрю 2005 года/ |
| Канада | 5%-я смесь с сентября 2010 года |
| Япония | Разрешено 3%-е содержание этанола в бензине и менее. |
| Индия | 20 % биотоплив к 2017 году. Сейчас 5 %. Производится из самого различного сырья, в частности из древесной стружки. |
| Австралия | Этанола в бензине не более 10 %, марка E10. |
| Индонезия | 10 % спирта в бензине/ |
| Филиппины | E10 постепенно внедряется. |
| Ирландия | Марки E5-E10 достаточно широко применяются и продолжат внедряться. |
| Дания | Аналогично Ирландии. |
| Чили | Разрешено 2 % содержание этанола в автомобильном топливе. |
| Мексика | 3,2 % биотоплив в автомобильном топливе к 2012 году обязательно. Америке самая неохотно внедряющая биотопливо страна. |
В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).
Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):
- 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
- 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
- Увеличивает местные цены на зерновые на 5-10 центов за бушель;
- Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
- Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
- Доходность инвестиций 13,3 % годовых.
В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:
- 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
- Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
- Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.
В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.
Производство барды этаноловой промышленностью США, метрических тонн в сухом весе.
Барда является вторичным кормовым сырьём, а также может быть использована для получения биогаза.
Автомобильный парк, работающий на этаноле
Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 - означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина.
Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля.
Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». Бразилии такие автомобили называют «гибридными». русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу.
В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей.
1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций.
Экономичность
Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.
Экологические аспекты
Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO2, сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако, ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в т. ч. и сжиганием ископаемого топлива).
В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.
Безопасность и регулирование
Денатурат- Этанол - горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
- Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
- С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).
Действие этанола на организм человека
Основные статьи: Токсикология этанола , АлкоголизмЭтанол в алкогольных напитках - канцероген с доказанной способностью вызывать рак. зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза - 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела).
Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК.
Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, сердечно-сосудистые заболевания.
Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера.
Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму.
Этанол является естественным метаболитом человеческого организма и может в небольших количествах синтезироваться в тканях организма (истинный эндогенный алкоголь) или в желудочно-кишечном тракте в результате процессов ферментации углеводной пищи (условный эндогенный алкоголь). Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.
Виды и марки этанола
- Ректификат (точнее, спирт-ректификат) - это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C2H5OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого
- Спирт этиловый абсолютированный - содержание спирта >99,9 %.
- Спирт медицинский - содержание спирта 96,4-96,7%.
Этимология названий
Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи - это более широкий класс веществ.
Этимология термина «этанол»
Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил - радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.
Этимология названия «алкоголь»
Название алкоголь происходит от араб. الكحل аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век.
В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».
Этимология слова «спирт»
Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit.
В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.
См. также Этимология названия в статье «Спирты».
Примечания
- European chemical Substances Information System Проверено 8 декабря 2013.
- Chastain G (2006). «Alcohol, neurotransmitter systems, and behavior». The Journal of general psychology 133 (4). DOI:10.3200/GENP.133.4.329-335. PMID 17128954.
- Статья «Абсолютный спирт» в БСЭ.
- Получение абсолютного спирта
- Этиловый спирт: химические и физические свойства
- В.Г.Козин, Н.Л.Солодова, Н.Ю.Башкирцева, А.И.Абдуллин. Современные технологии производства компонентов моторных топлив. Учебное пособие. - Казань: КГТУ, 2009. - 327 с.
- Средства, влияющие на ЦНС
- Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank"s Toxicologic Emergencies. 8th Edition. - McGraw Hill, 2006. - С. 1465. - 2170 с. - ISBN 0071437630.
- Федеральное агентство по техническому регулированию и метрологии. ГОСТ Р 52409-2005 (полный текст)
- Russell, Nicholas J. Food preservatives. - New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2003. - P. 198. - ISBN 0-306-47736-X.
- E1510 - спирт этиловый
- 2008 Ethanol Production Exceeds 9 Billion Gallons
- Ethanol World Production Statistics
- Национальная Программа.рф - Альтернативные виды топлива
- 1 2 Биоэтанол: обзор мирового и российского рынков. Cleandex.
- Информационно аналитическое агентство «ИНФОБИО»
- ЭКОТОК
- 1 2 Россия и Америка в XXI веке
- Евросоюз с 1 января отказывается от традиционного бензина /16.12.2010
- биоэтанол, биобензин, альтернативное топливо INNOVATIVE Е 95 проблема использования применения
- Ottawa to push ethanol, despite concerns (недоступная ссылка с 23-05-2013 (793 дня) - история, копия)
- Интерфакс Запад
- India Sets Target of 20 % Biofuels by 2017
- Ivan Castano Mexican Biofuels Seen Meeting 3 % Blending Target In 2012 2 Май 2011
- Национальная Биотопливная Ассоциация
Действующее вещество всех алкогольных напитков – этиловый спирт. Он же – этанол, он же – С 2 H 5 OH. С ним связаны все беды злоупотребляющих алкоголем. Однако назвать этанол злом будет совсем неправильно – это востребованное и необходимое вещество, правда, не относящееся к пищевым продуктам .
Есть много способов использовать его по назначению, хотя употребление его внутрь к ним не относится. Так как правильно использовать этанол?
Топливо
Этанол – прекрасное и сравнительно недорогое топливо. На нем ездят автомобили и летают некоторые ракеты. Правда, обычно его употребляют все-таки в смеси с бензином.
А высокая гигроскопичность (способность втягивать влагу) позволяет избавляться автомобилистам от некачественного бензина. Долил спирта в «разбодяженный» бензин – и машина снова едет.
Это значит , что каждый раз, выпивая свой бокал вина, обеспечиваете себе употребление аналога бензина или керосина.
Сырье
Огромное количество этанола потребляет химическая промышленность. Из этанола получают множество разнообразных веществ.
В их числе уксусная кислота (спиртовый уксус), диэтиловый эфир (наркоз), тетраэтилсвинец (очень токсичная добавка в топливо, повышающая его октановое число), этилацетат (яд для умерщвления насекомых в энтомологических морилках).
Это значит , что каждая порция водки аналогична, скажем, глотку нефти – природного сырья для химической промышленности.
Растворитель
Этанол – замечательный растворитель. Недаром он используется в парфюмерии как основа многих одеколонов, духов и аэрозолей. Используют его как один из основных растворителей и в органической химии: в нем проводят многие реакции для синтеза новых веществ.
Также этанол используется для получения некоторых растворов, которые применяются в медицинских целях.
Это значит , что каждый раз, наливая в стакан пиво, вы употребляете, в том числе, и аналог, например, ацетона.
Антисептик
Медицина в своем арсенале активно использует разнообразные яды. Этанол – в том числе. Ведь в этиловом спирте прекрасно погибают бактерии. Поэтому перед тем, как взять кровь на анализ, кожу на месте будущего прокола протирают ваткой, смоченной в спирту.
Бактерии на коже погибают, спирт испаряется – и вот он, стерильный палец или сгиб локтя готов к забору крови. Спиртом до сих пор иногда обрабатывают руки хирурги перед операцией – особенно в полевых условиях.
Это значит , что каждый раз, заказывая себе коктейль, вы получаете что-то, работающее как смесь креозота и карболовой кислоты.
Когда стоит пить?
Есть один случай, когда этанол нужно пить по медицинским показаниям. Eсли человек выпил метиловый спирт, тот в организме подвергается действию двух ферментов – алкогольдегидрогеназы и альдегиддегидрогеназы. В результате образуются ядовитые формальдегид и муравьиная кислота, от которых человек погибает. В этом случае этанол — единственное противоядие.
Он лучше метилового спирта связывается с этими ферментами, и метиловый спирт покидает организм, не нанеся ему большого вреда. Перед лицом отравления негативное воздействие этанола менее опасно, чем почти гарантированная смерть от метилового спирта.
Это значит , что этиловый спирт выступает в качестве экстренного спасательного средства, а не привычно употребляемого продукта.
О чем стоит помнить
Итак, этанол – очень нужное и полезное для человечества вещество. На нем могут ездить автомобили, оно помогает медикам и химикам делать нашу жизнь лучше и безопаснее. Вот только пить его не надо.
Спиртами (или алканолами) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.
Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп (атомности) спирты делятся на:
Одноатомные
, например:
Двухатомные
(гликоли), например:
Трехатомные
, например:
По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты:
Предельные
, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например:
Непредельные , содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:
Ароматические , т. е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:
Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.
Например:
Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)
Номенклатура и изомерия спиртов
При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.
Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:
В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:
Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:
Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:
Порядок построения названия:
1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.
Название спирта: гептандиол-2,4
Физические свойства спиртов
Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.
Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.
Химические свойства спиртов
Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.
Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.
- Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами.
Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
- Взаимодействие спиртов с галогеноводородами.
Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
Данная реакция обратима. - Межмолекулярная дегидратация
спиртов-
отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир. - Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров(реакция этерификации)
Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
- Внутримолекулярная дегидратация спиртов
происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
- Окисление спиртов
обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом калия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидроксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе. - Дегидрирование спиртов.
При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные - в кетоны:
- Качественная реакция на многоатомные спирты.
Присутствием в молекуле спирта одновременно нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в воде ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качественной реакцией на многоатомные спирты.
Получение спиртов:
Применение спиртов
Метанол (метиловый спирт СН 3 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy - вино, опьянеть; hule - вещество, древесина).
Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.
Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют продукт, полученный из пищевого сырья и содержащий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «абсолютного спирта» этот продукт обрабатывают веществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).
Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноотделимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют денатурированным, или денатуратом.
Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для приготовления алкогольных напитков.
Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увеличивается водоотделение в клетках и, следовательно, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.
Кроме того, этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.
В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.
Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью - циррозу печени.
Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно растворим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что позволяет применять его как компонент незамерзающих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.
Пролактриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной части сложных эфиров входит в состав жиров и масел.
Широко используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успокаивающего средства. Его добавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.
К кондитерским изделиям глицерин добавляют для предотвращения их кристаллизации. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращающий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификатора, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.
