«Химия везде, химия во всем:

Во всем, чем мы дышим,

Во всем, что мы пьем,

Во всем, что едим».

Во всем, что мы носим,

Люди давно научились выделять жир из натуральных объектов и использовать его в повседневной жизни. Жир сгорал в примитивных светильниках, освещая пещеры первобытных людей, жиром смазывали полозья, по которым спускали на воду суда. Жиры – основной источник нашего питания. Но неправильное питание, малоподвижный образ жизни приводит к избыточному весу. Животные пустынь запасают жир как источник энергии и воды. Толстый жировой слой тюленей и китов помогает им плавать в холодных водах Северного Ледовитого океана.

Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех животных и растительных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи. Источниками жиров являются живые организмы. Среди животных это коровы, свиньи, овцы, куры, тюлени, киты, гуси, рыбы (акулы, тресковые, сельди). Из печени трески и акулы получают рыбий жир – лекарственное средство, из сельди – жиры, используемые для подкормки сельскохозяйственных животных. Растительные жиры чаще всего бывают жидкими, их называют маслами. Применяются жиры таких растений, как хлопок, лен, соя, арахис, кунжут, рапс, подсолнечник, горчица, кукуруза, мак, конопля, кокос, облепиха, шиповник, масличная пальма и многих других.

Жиры выполняют различные функции: строительную, энергетическую (1 г жира дает 9 ккал энергии), защитную, запасающую. Жиры обеспечивают 50% энергии, требуемой человеку, поэтому человеку необходимо потреблять 70–80 г жиров в день. Жиры составляют 10–20% от массы тела здорового человека. Жиры являются незаменимым источником жирных кислот. Некоторые жиры содержат витамины А, D, Е, К, гормоны.

Многие животные и человек используют жир в качестве теплоизолирующей оболочки, например, у некоторых морских животных толщина жирового слоя достигает метра. Кроме того, в организме жиры являются растворителями вкусовых веществ и красителей. Многие витамины, например витамин А, растворяются только в жирах.

Некоторые животные (чаще водоплавающие птицы) используют жиры для смазки своих собственных мышечных волокон.

Жиры повышают эффект насыщения пищевыми продуктами, т. к. они перевариваются очень медленно и задерживают наступление чувства голода .

История открытия жиров

Еще в 17 в. немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений (1652–1699) впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту».

В 1741 французский химик Клод Жозеф Жоффруа (1685–1752) обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса.

То, что в состав жиров и масел входит глицерин, впервые выяснил в 1779 знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле.

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль , основоположник химии жиров, автор многочисленных исследований их природы, обобщенных в шеститомной монографии " Химические исследования тел животного происхождения" .

1813 г Э. Шеврёль установил строение жиров, благодаря реакции гидролиза жиров в щелочной среде. Он показал, что жиры состоят из глицерина и жирных кислот, причем это не просто их смесь, а соединение, которое, присоединяя воду, распадается на глицерин и кислоты.

Общая формула жиров (триглицеридов)

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды.

Классификация жиров

Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Насыщенные: стеариновая (C 17 H 35 COOH) пальмитиновая (C 15 H 31 COOH) Масляная (C 3 H 7 COOH)	В СОСТАВЕ ЖИВОТНЫХ ЖИРОВ
Ненасыщенные : олеиновая (C 17 H 33 COOH, 1 двойная связь) линолевая (C 17 H 31 COOH, 2 двойные связи) линоленовая (C 17 H 29 COOH, 3 двойные связи) арахидоновая (C 19 H 31 COOH, 4 двойные связи, реже встречается)	В СОСТАВЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.

• Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.
• Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз, или омыление , жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт - глицерин и смесь карбоновых кислот:

или щелочей (необратимо) . При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Мыла - это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот.

2. Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас ). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Так в промышленности получают маргарин:

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Реакция получения жиров (этерификация)

Применение жиров

• 1. Пищевая промышленность
• 1. Фармацевтика
• 1. Производство мыла и косметических изделий
• 1. Производство смазочных материалов

Жиры - продукт питания. Биологическая роль жиров.

Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами – одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала – гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка .

Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые откладываются в подкожной клетчатке, в жировой складке брюшины – так называемом сальнике. Подкожный жир предохраняет организм от переохлаждения (особенно эта функция жиров важна для морских животных). В течение тысячелетий люди выполняли тяжелую физическую работу, которая требовала больших затрат энергии и соответственно усиленного питания. Для покрытия минимальной суточной потребности человека в энергии достаточно всего 50 г жира. Однако при умеренной физической нагрузке взрослый человек должен получать с продуктами питания несколько больше жиров, но их количество не должно превышать 100 г (это дает треть калорийности при диете, составляющей около 3000 ккал). Следует отметить, что половина из этих 100 г содержится в продуктах питания в виде так называемого скрытого жира. Жиры содержатся почти во всех пищевых продуктах: в небольшом количестве они есть даже в картофеле (там их 0,4%), в хлебе (1–2%), в овсяной крупе (6%). В молоке обычно содержится 2–3% жира (но есть и специальные сорта обезжиренного молока). Довольно много скрытого жира в постном мясе – от 2 до 33%. Скрытый жир присутствует в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. Жиры почти в чистом виде – это сало и растительное масло; в сливочном масле около 80% жира, в топленом – 98%. Конечно, все приведенные рекомендации по потреблению жиров – усредненные, они зависят от пола и возраста, физической нагрузки и климатических условий. При неумеренном потреблении жиров человек быстро набирает вес, однако не следует забывать, что жиры в организме могут синтезироваться и из других продуктов. «Отрабатывать» лишние калории путем физической нагрузки не так-то просто. Например, пробежав трусцой 7 км, человек тратит примерно столько же энергии, сколько он получает, съев всего лишь одну стограммовую плитку шоколада (35% жира, 55% углеводов) .Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышала привычную, человек, получавший жировую диету, полностью выдыхался через 1,5 часа. При углеводной же диете человек выдерживал такую же нагрузку в течение 4 часов. Объясняется этот на первый взгляд парадоксальный результат особенностями биохимических процессов. Несмотря на высокую «энергоемкость» жиров, получение из них энергии в организме – процесс медленный. Это связано с малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, «выделяют» ее намного быстрее. Поэтому перед физической нагрузкой предпочтительнее съесть сладкое, а не жирное.Избыток в пище жиров, особенно животных, увеличивает и риск развития таких заболеваний как атеросклероз, сердечная недостаточность и др. В животных жирах много холестерина (но не следует забывать, что две трети холестерина синтезируется в организме из нежировых продуктов – углеводов и белков).

Известно, что значительную долю потребляемого жира должны составлять растительные масла, которые содержат очень важные для организма соединения – полиненасыщенные жирные кислоты с несколькими двойными связями. Эти кислоты получили название «незаменимых». Как и витамины, они должны поступать в организм в готовом виде. Из них наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота (она синтезируется в организме из линолевой), наименьшей – линоленовая (в 10 раз ниже линолевой). По разным оценкам суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет от 4 до 10 г. Больше всего линолевой кислоты (до 84%) в сафлоровом масле, выжимаемом из семян сафлора – однолетнего растения с ярко-оранжевыми цветками. Много этой кислоты также в подсолнечном и ореховом масле.

По мнению диетологов, в сбалансированном рационе должно быть 10% полиненасыщенных кислот, 60% мононенасыщенных (в основном это олеиновая кислота) и 30% насыщенных. Именно такое соотношение обеспечивается, если треть жиров человек получает в виде жидких растительных масел – в количестве 30–35 г в сутки. Эти масла входят также в состав маргарина, который содержит от 15 до 22% насыщенных жирных кислот, от 27 до 49% ненасыщенных и от 30 до 54% полиненасыщенных. Для сравнения: в сливочном масле содержится 45–50% насыщенных жирных кислот, 22–27% ненасыщенных и менее 1% полиненасыщенных. В этом отношении высококачественный маргарин полезнее сливочного масла.

Необходимо помнить

Насыщенные жирные кислоты отрицательно влияют на жировой обмен, работу печени и способствуют развитию атеросклероза. Ненасыщенные (особенно линолевая и арахидоновая кислоты) регулируют жировой обмен и участвуют в выведении холестерина из организма. Чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления жира. Калорийность твердых животных и жидких растительных жиров примерно одинакова, однако физиологическая ценность растительных жиров намного выше. Более ценными качествами обладает жир молока. Он содержит одну треть ненасыщенных жирных кислот и, сохраняясь в виде эмульсии, легко усваивается организмом. Несмотря на эти положительные качества, нельзя употреблять только молочный жир, так как никакой жир не содержит идеального состава жирных кислот. Лучше всего употреблять жиры как животного, так и растительного происхождения. Соотношение их должно быть 1:2,3 (70% животного и 30% растительного) для молодых людей и лиц среднего возраста. В рационе питания пожилых людей должны преобладать растительные жиры.

Жиры не только участвуют в обменных процессах, но и откладываются про запас (преимущественно в брюшной стенке и вокруг почек). Запасы жира обеспечивают обменные процессы, сохраняя для жизни белки. Этот жир обеспечивает энергию при физической нагрузке, если с пищей жира поступило мало, а также при тяжелых заболеваниях, когда из-за пониженного аппетита его недостаточно поступает с пищей.

Обильное потребление с пищей жира вредно для здоровья: он в большом количестве откладывается про запас, что увеличивает массу тела, приводя порой к обезображиванию фигуры. Увеличивается его концентрация в крови, что, как фактор риска, способствует развитию атеросклероза, ишемической болезни сердца, гипертонической болезни и др.

Химические свойства жиров про­являются в реакциях гидролиза , окисления игидрогенизации . Ускорение или замедление этих реакций обусловлено влиянием находящихся в природных жирах сопутствующих веществ, кото­рые иногда оказывают специфическое воздействие на характер протекающего процесса и сами претерпевают различные превра­щения.

Жидкие растительные жиры с помощью катализаторов могут превращаться в твердые путем насыщения водородом непредельных жирных кислот . Процесс этот носит название гидрогенизации . Гидрогенизированные жиры называют саломасами и используют в пищевой промышленности при изготовлении маргаринов и кулинарных жиров. По месту двойных связей к жирным кислотам могут присоединяться кислород, бром, йод, некоторые другие простые и сложные вещества.

В процессе гидролиза жиры расщепляются на глицерин и свободные кислоты:

Важное значение при гидролизе жиров имеет присутствие воды , так как она принимает непосредственное участие в реакциях. Гидролиз жиров ускоряется под действием содержащихся в них щелочей, кислот, ферментов липаз, а также ферментов микроорганизмов и сопутствующих жирам веществ – белков, липоидов, слизей и др. Реакция гидролиза жиров усиливается при повышении температуры.

Реакция гидролиза триглицеридов протекает чаще всего бимолекулярно, т. е. на одну молекулу триглицерида действует од­на молекула воды, при этом образуется диглицерид, который затем расщепляется до моноглицерида, в дальнейшем обра­зуется глицерин и жирные кислоты.

Нагрев до 200 °С и повыше­ние давления, присутствие катализаторов (СаО, МgО, Zn), при­сутствие небольших количеств кислот, наличие щелочей ускоря­ют гидролиз (кислоты катализируют гидролиз водородными, а щелочи –гидроксильными ионами).

Неферментативный гидролиз протекает за счет растворенной в жире воды, т. е. происходит в жировой фазе, где растворен­ная вода вступает в реакцию. Ничтожно малая растворимость воды в жирах при комнатной температуре обеспечивает незна­чительную степень гидролиза жиров и масел. Сопутствующие вещества в жирах ускоряют их гидролиз как специфичностью воздействия, так и большей способностью связывать влагу. Жи­ры и масла с такими веществами могут иметь воду выше пре­дела ее растворимости в жире. Высокие температуры катали­зируют гидролиз за счет тепловой активации, а также повыше­ния растворимости воды в жире. При кулинарной обработке, в частности при длительном кипячении, триглицериды могут гидролизоваться, полученные жирные кислоты образуют эмульсию и придают бульонам мутность. Чтобы бульон не приобретал не­приятного вкуса и запаха, необходимо своевременно удалять жир с его поверхности.

Гидролиз жиров, происходящий под действием ферментов во время хранения или при усвоении их организмом, называется ферментативным . Ферментативный гидролиз происходит исклю­чительно на поверхности соприкосновения жира и воды, поэто­му чем выше степень дисперсности эмульсии, тем выше скорость гидролиза, так как больше поверхность жира. Усвояемость жи­ра, таким образом, зависит не только от температуры плавле­ния (чем ближе температура плавления жира к температуре организма человека, тем выше его усвояемость), но и от сте­пени дисперсности жировой эмульсии. Жир молока, сливок, сметаны, мороженого, коровьего масла, кисломолочных продуктов, маргарина находится в виде хорошо диспергированной эмуль­сии и поэтому сравнительно хорошо и легко усваивается. Для повышения усвояемости жиров в кулинарии приготовляют жи­ровые эмульсии – соусы майонез и голландский, различные за­правки и т. д.

Гидролиз жиров используется в жироперерабатывающей промышленности при получении мыла, глицерина и некоторых других продуктов.

Едкие щелочи (NaОН и КОН) также вызывают гидролиз жиров. Этот процесс называют омылением , так как в результате воздействия NaОН и КОН образуются натриевые и калиевые соли жирных кислот, называемые мылами .

Окисление жиров представляет собой реакцию непредельных жирных кислот с кислородом. Эта реакция активизируется под действием света, кислорода, тепла и некоторых веществ , содержащихся в жирах. Масло, хорошо очищенное от сопутствующих веществ, изолированное от кислорода воздуха, в темноте сохраняется в течение длительного времени. Присутствие в жирах таких металлов, как кобальт, марганец, медь, железо и некоторых других, ускоряет процесс окисления. Металлы в реакциях окисления играют роль катализаторов .

В процессе окисления жиры прогоргают и претерпевают изменения, которые резко ухудшают их пищевое достоинство. Они часто становятся непригодными для употребления в пищу из-за неприятного жгучего или горького вкуса и резкого запаха. Быстрее прогоркают жиры, содержащие непредельные жирные кислоты, особенно олеиновую, линолевую и линоленовую.

Предельные жирные кислоты реакциям самоокисления не подвергаются.

На основании большого количества исследований сделаны выводы, что прогоркание жиров вызывается исключительно окислительными процессами. Согласно этой теории непредельные жирные кислоты или жиры при самоокислении присоединяют по месту двойной связи кислород и превращаются в перекись, переходящую с отщеплением атома кислорода в оксид.

непредельная перекись оксид активный

кислота кислород.

В дальнейшем оксиды могут перейти в кетокислоты, пероксиды и оксикислоты. Под действием озона, находящегося в воздухе, возможно также образование из непредельных жирных кислот альдегидов и кетонов. Следовательно, в процессе самоокисления в прогорклых жирах накапливаются разнообразные продукты распада.

Многие пищевые продукты, содержащие значительное количество жира, способны прогоркать во время хранения, например, пшено, кукурузная мука, орехи, семена подсолнечника, растительные и коровье масла.

Прогоркание сливочного и топленого коровьего масла и маргарина под действием света сопровождается явлением осаливания , которое состоит в том, что масло белеет на поверхности и приобретает свойственные салу вкус и запах. Осаливание масла – результат перехода под действием света непредельных жирных кислот в оксистеариновые кислоты , имеющие белый цвет.

В природных жирах часто присутствуют или добавляются специально вещества, препятствующие окислению; они тормозят окислительные процессы и тем самым замедляют порчу жиров. Такие вещества называют антиоксидантами . Роль естественных антиоксидантов в растительных жирах играют токоферолы (витамин Е), фенольные соединения, витамин С .

Для длительного хранения пригодны только хорошо очищенные жиры, свободные от остатков тканей, белковых слизистых веществ и с минимальным количеством воды. Хранить жиры необходимо хорошо упакованными для предохранения от действия воздуха и света, при пониженных температурах, в чистых помещениях.

Состав и строение молекул жиров.

Сложные эфиры могут образовываться разнообразными карбоновыми кислотами и спиртами. Наибольшее значение имеют те, которые образованы трёхатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами. К последним относятся, например, стеариновая кислота состава С 17 Н 35 СООН и олеиновая кислота состава С 17 Н 33 СООН.

Первая – предельная кислота, вторая – непредельная. В её углеводородном радикале имеется двойная связь между углеродными атомами, поэтому в молекуле олеиновой кислоты на два водородных атома меньше:

Стеариновая кислота Олеиновая кислота

Сложные эфиры карбоновых кислот и глицерина называются жирами. Если формулу

карбоновой кислоты записать в общем виде , то образование жира

можно представить уравнением реакции этерификации:

Глицерин Карбоновая кислота Жир

Химическую природу жиров начали изучать в первой половине XIX в. Синтез жира тристеарина впервые осуществил французский химик М. Бертло в 1854 г.

Физические свойства жиров. Состав и строение углеводородных радикалов влияют на свойства жиров. Вот как, например, изменяются их температуры плавления:

Как видим, жир, образованный предельной кислотой, в обычных условиях твёрдый, непредельной – жидкий. В состав жидких растительных масел (подсолнечного, кукурузного, оливкового и др.) входят остатки преимущественно непредельных кислот, в состав твёрдых животных жиров (говяжьего, бараньего и др.) – остатки предельных кислот.

Жиры легче воды и нерастворимы в ней, но растворяются в органических растворителях.

Жиры наряду с белками и углеводами принадлежат к биологически активным веществам. Они входят в состав клеток растительных и животных организмов и являются для них источником энергии. В результате окисления 1 г жира выделяется

37,7 кДж энергии, вдвое больше, чем при окислении 1 г белка или углевода.

Основное количество жиров, употребляемых человеком, содержится в мясе, рыбе, молочных и зерновых продуктах. В случае когда в организм человека с едой поступает больше энергии, чем используется им, образуются жирообразные вещества, отлагающиеся в тканях организма. Таким образом он аккумулирует энергию.

В соответствии с данными современной медицины чрезмерное употребление жиров, образованных предельными кислотами, то есть животных жиров, может привести к накоплению веществ, затрудняющих ток крови в артериях, в частности тех, которые поставляют кровь в мозг. Более полезными для употребления признаются жиры, образованные непредельными кислотами, то есть растительные масла. В составе, например, подсолнечного масла содержится 91% непредельных карбоновых кислот.

Химические свойства жиров.

В молекулах жидких жиров в отличие от твёрдых имеются двойные углерод – углеродные связи. Как вам уже известно, по месту двойной связи возможна реакция присоединения, в частности водорода. В результате этой реакции непредельное соединение превращается в предельное, а жидкий жир – в твёрдый.

Триолеин Тристеарин

Процесс отвердевания (гидрирования) жиров лежит в основе производства маргарина (от греч. слова, означающего жемчужина). Негидрированные жиры прогоркают, окисляясь по двойным связям, у них появляются неприятные запах и вкус. Гидрирование жиров замедляет эти процессы, кроме того, позволяет из более дешёвых растительных масел получать более ценные твёрдые жиры.

Жиры как сложные эфиры подвергаются гидролизу.

Жиры гидролизируют с образованием трёхатомного спирта глицерина и карбоновых кислот.

Если проводить гидролиз тристеарина в присутствии щёлочи, образуется соль стеариновой кислоты, известная как основа мыла:

Поскольку в результате щёлочного гидролиза жира образуется мыло, то реакция называется омылением жира.

Натриевые соли высших карбоновых кислот – основная составная часть твёрдого мыла, соли калия – жидкого мыла.

Для получения мыла из жира в промышленности вместо щёлочи используют соду Na 2 CO 3 . Мыло, полученное непосредственно в результате этой реакции, называется ядровым и известно как хозяйственное. Туалетное мыло отличается от хозяйственного наличием добавок: красителей, ароматизаторов, антисептиков и др.

Основным компонентом твёрдого мыла является смесь растворимых солей высших жирных кислот. Обычно это натриевые, реже - калиевые и аммониевые соли таких кислот, как стеариновая, пальмитиновая, миристиновая, лауриновая и олеиновая.

Один из вариантов химического состава твёрдого мыла - C17H35COONa (жидкого - C17H35COOK).

Моющее действие мыла – сложный физико-химический процесс. Мыло является посредником между полярными молекулами воды и неполярными частицами загрязнений, нерастворимыми в воде. Если обозначить углеводородный радикал буквой R, то состав мыла можно выразить формулой R – COONa. По химической природе мыло – это соль, ионное соединение. Кроме полярной группы –COONa в его составе имеется неполярный радикал R, в состав которого могут входить 12-17 атомов углерода. Во время мытья молекулы ориентируются на загрязнённой поверхности таким образом, что полярные группы обращены к полярным молекулам воды, а неполярные углеводородные радикалы – к неполярным частицам загрязнения. Последние как бы попадают в окружение молекул мыла и легко смываются с поверхности водой.

В жёсткой воде образуются нерастворимые магниевые и кальциевые соли карбоновых кислот, поэтому мыло теряет своё моющее действие, а соли оседают на поверхности изделия:

2C 17 H 35 COONa + MgSO 4 → (C 17 H 35 COO) 2 Mg↓ + Na 2 SO 4

Синтетические моющие средства, при всём разнообразии их химического состава, имеют подобное мылу строение молекул, в которых есть растворимая в воде полярная часть и нерастворимый углеводородный радикал. Но они, в отличие от мыла, являются солями другой химической природы и в жёсткой воде не образуют нерастворимых соединений. В этом состоит преимущество синтетических моющих средств перед обыкновенным мылом.

Мыло и синтетические моющие средства принадлежат к так называемым поверхностно-активным веществам (ПАВ). Их широкое применение часто связывают с загрязнением окружающей среды, в частности водоёмов. Дело в том, что к синтетическим моющим средствам добавляют фосфаты, которые в водоёмах превращаются в вещества, питающие микроорганизмы, бурное размножение которых может привести к заболачиванию водоёмов. Поэтому современные ПАВ должны химически или биологически разлагаться после использования на безопасные вещества, не загрязняющие стоки.

ЛИПИДЫ

Биологические функции липидов

ЛИПИДЫ - это разнородная группа природных соединений, полностью или почти полностью нерастворимых в воде, но растворимых в органических растворителях и друг в друге, дающих при гидролизе высокомолекулярные жирные кислоты.

В живом организме липиды выполняют разнообразные функции.

Биологические функции липидов:

Структурная

Структурные липиды образуют сложные комплексы с белками и углеводами, из которых построены мембраны клетки и кле­точных структур, участвуют в разнообразных процессах, протекаю­щих в клетке.

Запасная (энергетическая)

Запасные липиды (в основном жиры) являются энергетическим резервом организма и участвуют в обменных процессах. В растениях они накапливаются главным образом в плодах и семенах, у животных и рыб - в подкожных жировых тканях и тканях, окру­жающих внутренние органы, а также печени, мозговой и нервной тка­нях. Содержание их зависит от многих факторов (вида, возраста, питания и т. д.) и в отдельных случаях составляет 95-97% всех вы­деляемых липидов.

Калорийность углеводов и белков: ~ 4 ккал/грамм.

Калорийность жира: ~ 9 ккал/грамм.

Преимуществом жира как энергетического резерва, в отличие от углеводов, является гидрофобность – он не связан с водой. Это обеспечивает компактность жировых запасов - они хранятся в безводной форме, занимая малый объем. В среднем, у человека запас чистых триацилглицеринов составляет примерно 13 кг. Этих запасов могло бы хватить на 40 дней голодания в условиях умеренной физической нагрузки. Для сравнения: общие запасы гликогена в организме – примерно 400 гр.; при голодании этого количества не хватает даже на одни сутки.

Защитная

Подкожные жировые ткани предо­храняют животных от охлаждения, а внутренние органы - от меха­нических повреждений.

Образование запасов жира в организме человека и некоторых животных рассматривается как приспособление к нерегулярному питанию и к обитанию в холодной среде. Особенно большой запас жира у животных, впадающих в длительную спячку (медведи, сурки) и приспособленных к обитанию в условиях холода (моржи, тюлени). У плода жир практически отсутствует, и появляется только перед рождением.

Особую группу по своим функциям в живом организме составляют защитные липиды растений - воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов.

Важный компонент пищевого сырья

Липиды являются важным компонентом пищи, во многом опреде­ляя ее пищевую ценность и вкусовое достоинство. Исключительно велика роль липидов в разнообразных процессах пищевой техноло­гии. Порча зерна и продуктов его переработки при хранении (прогоркание) в первую очередь связана с изменением его липидного комп­лекса. Липиды, выделенные из ряда растений и животных, - основное сырье для получения важнейших пищевых и технических про­дуктов (растительного масла, животных жиров, в том числе сливоч­ного масла, маргарина, глицерина, жирных кислот и др.).

Классификация липидов

Общепринятой классификации липидов не существует.

Наибо­лее целесообразно классифицировать липиды в зависимости от их хи­мической природы, биологических функций, а также по отношению к некоторым реагентам, например, к щелочам.

По химическому составу липиды обычно делят на две группы: простые и сложные.

Простые липиды – сложные эфиры жирных кислот и спиртов. К ним относятся жиры , воски и стероиды .

Жиры – эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Воски – эфиры высших спиртов алифатического ряда (с длинной углеводной цепью 16-30 атомов С) и высших жирных кислот.

Стероиды – эфиры полициклических спиртов и высших жирных кислот.

Сложные липиды – помимо жирных кислот и спиртов содержат другие компоненты различной химической природы. К ним относятся фосфолипиды и гликолипиды .

Фосфолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с фосфорной кислотой (фосфорная кислота может быть соединена с дополнительным соединением). В зависимости от того, какой спирт входит в состав фосфолипидов, они подразделяются на глицерофосфолипиды (содержат спирт глицерин) и сфингофосфолипиды (содержат спирт сфингозин).

Гликолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с углеводным компонентом. В зависимости от того, какой углеводный компонент входит в состав гликолипидов, они подразделяются на цереброзиды (в качестве углеводного компонента содержат какой-либо моносахарид, дисахарид или небольшой нейтральный гомоолигосахарид) и ганглиозиды (в качестве углеводного компонента содержат кислый гетероолигосахарид).

Иногда в самостоятельную группу липидов (минорные липиды ) выделяют жирораство­римые пигменты, стерины, жирорастворимые витамины. Некоторые из этих соединений могут быть отнесены к группе простых (нейтраль­ных) липидов, другие - сложных.

По другой классификации липиды в зависимости от их отношения к щелочам делят на две большие группы: омыляемые и неомыляемые . К группе омыляемых липидов относятся простые и сложные липиды, которые при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образова­нием солей высокомолекулярных кислот, получивших название «мы­ла». К группе неомыляемых липидов относятся соединения, не подвергающиеся щелочному гидролизу (стерины, жирорастворимые витамины, простые эфиры и т. д.).

По своим функциям в живом организме липиды делятся на струк­турные, запасные и защитные.

Структурные липиды - главным образом фосфоли­пиды.

Запасные липиды - в основном жиры.

Защитные липиды растений - воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов, животных – жиры.

ЖИРЫ

Химическое название жиров - ацилглицерины. Это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. "Ацил-" - это означает "остаток жирных кислот".

В зависимости от количества ацильных радикалов жиры разделяются на моно-, ди- и триглицериды. Если в составе молекулы 1 радикал жирных кислот, то жир называется МОНОАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. Если в составе молекулы 2 радикала жирных кислот, то жир называется ДИАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. В организме человека и животных преобладают ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ (содержат три радикала жирных кислот).

Три гидроксила глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

Природные жиры содержат главным образом смешанные триглице-риды, включающие остатки различных кислот.

Так как спирт во всех природных жирах один и тот же - глицерин, наблюдаемые между жирами раз­личия обусловлены исключительно составом жирных кислот.

В жирах обнаружено свыше четырехсот карбоновых кислот раз­личного строения. Однако большинство из них присутствует лишь в незначительном количестве.

Кислоты, содержащиеся в природных жирах, являются монокарбоновыми, постро­ены из неразветвленных углеродных цепей, содержащих чет­ное число углеродных атомов. Кислоты, содержащие нечетное число атомов углерода, имеющие разветвленную углеродную цепочку или содержащие циклические фрагменты, присутствуют в незначительных количествах. Исключение составляют изовалериановая кислота и ряд циклических кислот, содержащихся в не­которых весьма редко встречающихся жирах.

Наиболее распространенные в жирах кислоты содержат от 12 до 18 атомов угле­рода, они часто называются жирными кислотами. В состав многих жиров входят в небольшом количестве низкомолекулярные кислоты (С 2 -С 10). Кислоты с числом атомов углерода выше 24 присут­ствуют в восках.

В состав глицеридов наиболее распространенных жиров в значительном количестве входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1-3 двойные связи: олеиновая, линолевая и линоленовая. В жирах животных присутствует арахидоновая кислота, содержащая четыре двойные связи, в жирах рыб и морских животных обнаружены кислоты с пятью, шестью и более двойными связями. Большинство ненасыщенных кислот липидов имеет цис-конфигурацию, двойные связи у них изолированы или разделены метиленовой (-СН 2 -) груп­пой.

Из всех непредельных кислот, содержащихся в природных жирах, наиболее распространена олеиновая кислота. В очень многих жирах олеиновая кислота составляет больше полови­ны от общей массы кислот, и лишь в немногих жирах ее содер­жится меньше 10%. Две другие непредельные кислоты - линолевая и линоленовая - также очень широко распростра­нены, хотя они присутствуют в значительно меньшем количестве, чем олеиновая кислота. В заметных количествах линолевая и линоленовая кислоты содержатся в растительных мас­лах; для животных организмов они являются незаменимыми кислотами.

Из предельных кислот пальмитиновая кислота почти так же широко распространена, как и олеиновая. Она присутству­ет во всех жирах, причем некоторые содержат ее 15-50% от общего содержания кислот. Широко распространены стеари­новая и миристиновая кислоты. Стеариновая кислота содер­жится в большом количестве (25% и более) только в запасных жирах некоторых млекопитающих (например, в овечьем жи­ре) и в жирах некоторых тропических растений, например в масле какао.

Целесообразно разделять кислоты, содержащиеся в жи­рах, на две категории: главные и второстепенные кислоты. Главными кислотами жира считаются кислоты, содержание которых в жире превышает 10%.

Физические свойства жиров

Как правило, жиры не выдерживают перегонки и разлага­ются, даже если их перегоняют при пониженном давлении.

Температура плавления, а соответственно и консистенция жиров зависят от строения кислот, входящих в их состав. Твердые жиры, т. е. жиры, плавящиеся при сравнительно вы­сокой температуре, состоят преимущественно из глицеридов предельных кислот (стеариновая, пальмитиновая), а в маслах, плавящихся при более низкой температуре и представляющих собой густые жидкости, содержатся значительные количества глицеридов непредельных кислот (олеиновая, линолевая, ли-ноленовая).

Так как природные жиры представляют собой сложные смеси смешанных глицеридов, они плавятся не при определен­ной температуре, а в определенном температурном интервале, причем предварительно они размягчаются. Для характеристи­ки жиров применяется, как правило, температура затверде­вания, которая не совпадает с температурой плавления - она несколько ниже. Некоторые природные жиры - твердые ве­щества; другие же - жидкости (масла). Температура затверде­вания изменяется в широких пределах: -27 °С у льняного мас­ла, -18 °С у подсолнечного, 19-24 °С у коровьего и 30-38 °С у говяжьего сала.

Температура затвердевания жира обусловлена характером составляющих его кислот: она тем выше, чем больше содержа­ние предельных кислот.

Жиры растворяются в эфире, полигалогенопроизводных, в сероуглероде, в ароматических углеводородах (бензоле, толу­оле) и в бензине. Твердые жиры трудно растворимы в петролейном эфире; нерастворимы в холодном спирте. Жиры нера­створимы в воде, однако они могут образовывать эмульсии, ко­торые стабилизируются в присутствии таких поверхностно-ак­тивных веществ (эмульгаторов), как белки, мыла и некоторые сульфокислоты, главным образом в слабощелочной среде. При­родной эмульсией жира, стабилизированной белками, являет­ся молоко.

Вступление

Жиры - органические соединения, полные сложные эфиры глицерина (триглицериды) и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов. Наряду с углеводами и белками, жиры -- один из главных компонентов клеток животных, растений и микроорганизмов. Все известные природные жиры содержат в своём составе три различных кислотных радикала, имеющих неразветвленную структуру и, как правило, чётное число атомов углерода. Из насыщенных жирных кислот в молекуле жира чаще всего встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами.

жир консистенция гидрирование мыло

Строение, физические, химические свойства жиров

Строение:

Строение жиров отвечает общей формуле:

Жиры состоят почти исключительно из триглицеридов жирных кислот, то есть это сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. В природных жирах обнаружено более 200 различных жирных кислот. Этим объясняется разнообразие и химическая специфичность природных жиров. Жиры являются смесью триглицеридов, и характерно, что в природе не обнаружено жира, состоящего только из одного триглицерида. Преобладающими являются жирные кислоты с четным числом углеродных атомов от 8 до 24. 75% жиров составляют триглицериды всего трех кислот - пальмитиновой (CH 3 (CH 2) 14 COOH), олеиновой (СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН) и линолевой (СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН). Встречающиеся в природе жирные кислоты можно разделить на три группы : насыщенные, мононенасыщенные (с одной двойной связью- моноевые), полиненасыщенные (с двумя или более двойными связями).

Физические свойства жиров:

При комнатной температуре жиры- это твердые, мазеобразные или жидкие вещества. Как любая смесь веществ, они не имеют четкой температуры плавления (т.е. плавятся в некотором диапазоне температур). Определенной температурой плавления характеризуются лишь индивидуальные триглицериды.

Консистенция жиров зависит от их состава:

В твердых жирах преобладают триглицериды с остатками насыщенных кислот, имеющие относительно высокие температуры плавления.

Для жидких жиров (масел), напротив, характерно высокое содержание триглицеридов ненасыщенных кислот с низкими температурами плавления.

Жиры практически не растворимы в воде, но при добавлении мыла или других поверхностно-активных веществ (эмульгаторов), они способны образовывать стойкие водные эмульсии. Так же жиры ограниченно растворимы в спирте и хорошо растворимы во многих неполярных и малополярных растворителях - эфире, бензоле, хлороформе, бензине.

Химические свойства

1. Гидролиз жиров. Жиры гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот:

2. Гидрирование масел . Жидкие растительные масла превращаются в твёрдые

3. Получение мыла . Мыла - соли щелочных металлов высших карбоновых кислот.